A química dos Compostos de Carbono



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Química Orgânica



Professor Nelson Lage nelsonlage@ig.com.br

nelsonlagepuc@yahoo.com.br

A Química dos Compostos de Carbono


A química dos compostos de carbono é, freqüentemente, estudada sob o nome de Química Orgânica, como se fosse um ramo especial da Química. Na realidade, esse nome tem origens históricas e razões didáticas.

Dava-se o nome de Química Orgânica à química dos compostos produzidos pelos animais e vegetais. Acreditava-se naquela época que tais compostos se formavam pela ação de um misterioso princípio chamado de força vital.

Atualmente a Química Orgânica tem um significado completamente diverso, sendo definida em função de seu objetivo de estudo: os compostos de carbono. Hoje deveríamos denomina-la de Química dos Compostos de Carbono.


É importante ressaltar que vamos fazer uso constante das ligações químicas ao explicar a estrutura e as propriedades dos compostos orgânicos. Desta forma é necessário recordar rapidamente as ligações iônicas e covalentes e as condições que levam ao surgimento de moléculas polares e apolares. Devem ser caracterizadas as ligações do carbono nos compostos orgânicos e discutidos os vários tipos de cadeias carbônicas.
KEKULÉ e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos compostos orgânicos, propondo, em sua Doutrina Estrutural, três características fundamentais dos compostos de carbono:

  • O carbono é tetravalente

  • As quatro valências do carbono são equivalentes

  • Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre si.

VAN’T HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetraédrica para o átomo de carbono. Sendo assim, o átomo de carbono estará sempre situado no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigida para um vértice do tetraedro. Ou seja, o átomo de carbono efetua quatro ligações (cada uma representada por um traço).



Ligações entre Carbonos

De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos possam atingir a estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na camada de valência. Por isso, os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do tipo p.

É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma (). A ligação é sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos do tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se então que:
A – B ligação - que é uma ligação simples
A = B 1 ligação - que é uma ligação dupla

1 ligação


A Ξ B 1 ligação - que é uma ligação tripla

2 ligações


Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois tetraedros, poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os carbonos que serão as seguintes:


  1. União por um vértice = ligação simples

  2. União por uma aresta = ligação dupla

  3. União por uma face = ligação tripla

Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que não existem quatro ligações entre dois átomos de carbono.

Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.

Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono:


Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono;

Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono;

Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono;

Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono.

Classificação das Cadeias Carbônicas


É importante lembrar que uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos químicos, desde que estes estejam entre os átomos de carbono. Ou seja, façam parte de uma cadeia chamada de Cadeia Carbônica Principal.

Os elementos são: O, N, S, P. que são denominados heteroátomos.

Desta forma, a cadeia carbônica pode ser classificada em Homogênea ou Heterogênea. No primeiro caso (homogênea) sua formação é feita somente por átomos de carbono e hidrogênio e no segundo caso (heterogênea) sua formação é feita por átomos de carbono, átomos de hidrogênio e heteroátomos.


Podemos então definir como Cadeia Carbônica, o conjunto de todos os átomos de carbono, hidrogênio e heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

Para estudar as cadeias carbônicas, teremos uma divisão em três grandes grupos:



  1. Cadeia aberta, acíclica ou alifática = são todas as cadeias que apresentam pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel.




  1. Cadeia fechada ou cíclica = é aquela que não apresenta extremidades (pontas); os átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis).




  1. Cadeia mista = é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade.


OBS:

Alguns autores distinguem, também, o que chamam de cadeias mistas, isto é, cadeias formadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto, prefere-se incluir essas cadeias mistas entre as cadeias cíclicas, considerando a parte aberta (alifática) simplesmente como sendo uma ramificação.




Principais Regras da Nomenclatura IUPAC
Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras já expostas e algumas regras complementares, temos já condições de nomear um grande número de compostos orgânicos, segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied Chemistry).


  1. Escolha da cadeia principal:

Determina-se a cadeia principal, que é aquela que além de possuir o maior número de átomos de carbono, contém também as ligações duplas, triplas e o grupo funcional. Quando houver duas ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia principal a que contiver maior número de grupos laterais (cadeia mais ramificada);





  1. Indicação da posição dos grupos:

Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em função do número recebido pelos carbonos a que estão ligados; a numeração deve começar pela extremidade em que resulta a menor soma desses números (Regra dos Menores Números);


Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes às cadeias laterais diante do nome do composto correspondente à cadeia principal; localizam-se as cadeias laterais pelo número do carbono a que estão ligados na cadeia principal.
Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um número indicativo de sua posição, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer mais de uma vez.
Os números devem ser separados entre si por vírgulas; números e nomes e nomes e nomes devem ser separados entre si por hífen.


  1. Elaboração final do nome:

Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqüência dos grupos obedece à ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos designativos de quantidade (di, tri, tetra, etc.).




Estudo das Cadeias Abertas

As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios:


I – Quanto à disposição dos átomos de carbono;

II – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono;

III - Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia.

Primeiro Caso:
Disposição dos átomos de carbono


  1. Cadeia normal, reta ou linear = é a cadeia aberta que apresenta somente duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão em uma única seqüência. É importante registrar que uma cadeia reta, normal ou linear não precisa apresentar todos os seus átomos representados numa mesma linha. Repara-se que só possuem carbonos primários e secundários.




  1. Cadeia ramificada = é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades; seus átomos de carbono não estão dispostos segundo uma única seqüência, isto é, apresentam ramificações. Possuem algum carbono terciário ou quaternário.

Além da definição dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se:




    • Cadeia principal: é uma cadeia constituída pelo maior número de átomos de carbono ligados sucessivamente;

    • Cadeias laterais: são ligadas aos carbonos terciários ou quaternários da cadeia principal.



Segundo Caso:
Ligação entre os átomos de carbono


  1. Saturadas = só possuem simples ligação entre átomos de carbono (ligação do tipo ).




  1. Insaturadas = possuem duplas e triplas ligações entre os átomos de Carbono (ligações do tipo  e do tipo ).



Terceiro Caso:
Natureza dos átomos de carbono


  1. Homogêneas = só possuem átomos de Carbono e Hidrogênio.




  1. Heterogêneas = possuem além dos átomos de Carbono e Hidrogênio, heteroátomos (O, N, S, P).


Estudo das Cadeias Fechadas

As cadeias fechadas estão divididas em dois grupos:


I – Alicíclicas = sem anel benzênico;

II - Aromáticas = possuem anel benzênico.



CADEIAS ALICÍCLICAS (não-aromáticas)

São as cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios:





  1. O tipo de ligação entre os átomos de carbono:




      1. Simples ligação = saturada

      2. Dupla ou tripla ligação = insaturada



  1. A natureza dos átomos que compõem a cadeia:




      1. Homocíclica = é aquela composta apenas por átomos de carbono;

      2. Heterocíclica = é aquela que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a cadeia principal.

OBS: Outro critério que poderá ser utilizado para classificar as cadeias fechadas, sejam elas aromáticas ou não aromáticas, está relacionado com a quantidade de anéis ou ciclos. Podemos então classificar em monocíclicas, para apenas um ciclo ou policíclicas, para dois ou mais ciclos.



CADEIAS AROMÁTICAS
Basicamente, são consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam, em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico.

O anel benzênico apresenta simples e duplas ligações alternadas na sua estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular.


OBS: podemos classificar um aromático da seguinte forma:
i Um anel = benzeno;

ii Dois anéis = naftaleno;

iii Três anéis = antraceno.

Funções Orgânicas

É um grupo de substâncias que se assemelham nas propriedades químicas (propriedades funcionais).


Chamamos de grupo funcional o átomo ou grupo de átomos responsáveis pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função.
É importante saber que numa molécula, o grupo funcional é a parte mais suscetível de mudanças numa reação química, sendo formado por átomos de halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros.
As funções na Química Orgânica são numerosas e seu estudo é extenso, devido à variedade de comportamentos físicos e químicos que manifestam. Entre as funções orgânicas vamos estudar:


  • Hidrocarbonetos;

  • Álcoois;

  • Fenóis;

  • Éteres;

  • Ésteres;

  • Aldeídos;

  • Cetonas;

  • Ácidos Carboxílicos;

  • Aminas;

  • Amidas;

Para termos uma idéia geral das funções orgânicas, apresentamos o quadro a seguir que nos dá uma visão geral das funções:




Função

Fórmula geral

Nomenclatura IUPAC

Exemplos

ÁLCOOL

R  OH
OH ligado a C saturado

nome de
R  H




 o
+ ol




CH3  CH2  CH2  OH
1-propanol

FENOL

Ar  OH

hidroxi +

nome de
Ar  H







OH

hidroxibenzeno

ÉTER

R  O  R1

nome de
R  O 




+

nome de
R1  H




R  R1




CH3  O  CH2  CH3
metoxietano

ALDEÍDO

 

O

 

||

R 

C

 

|

 

H




nome de
R  CH3




 o
+ al




 

O

 

||

CH3  CH2

C

 

|

 

H

propanal




CETONA

 

O

 

||

R 

C

 

|

 

R1




nome de
R  CH2  R1




 o
+ ona




 

O

 

||

CH3

C

 

|

 

CH3

propanona




ÁCIDO
CARBO-
XÍLICO

 

O

 

||

R 

C

 

|

 

OH




ácido

nome de
R  CH3




 o
+ oico




 

O

 

||

CH3  CH2

C

 

|

 

OH

ácido propanóico




ÉSTER

 

O

 

 

||

 

R 

C

 

 

|

 

 

O

 R1




nome de

 

O

 

||

R 

C

 

|

 

OH







 ácido
 ico
+ ato
+ nome de R1




 

O

 

 

||

 

CH3  CH2

C

 

 

|

 

 

O

 CH3

propanoato de metila






AMINA


 

H

 

|

R 

N

 

|

 

H

primária




nome de R




+ amina




 

H

 

|

CH3  CH2  CH2

N

 

|

 

H

propilamina




 

R1

 

|

R 

N

 

|

 

H

secundária




nome de R
nome de R1




+ amina




 

CH3

 

|

CH3  CH2

N

 

|

 

H

metiletilamina




 

R1

 

|

R 

N

 

|

 

R2

terciária




nome de R
nome de R1
nome de R2




+ amina




 

CH2

CH3

 

|




 CH3CH2CH2

N







|







CH3




metiletilpropilamina







AMIDA

 

O

 

 

||

 

R 

C

 

 

|

 

 

NH2

 

primária







nome de

 

O

 

||

R 

C

 

|

 

OH







 ácido
 ico
+ amida




 

O

 

||

CH3  CH2

C

 

|

 

NH2

propanoamida




NITRILO

R  C  N

nome de
R  COOH




 ácido
 ico
+ nitrilo




CH3  CH2  C  N
propanonitrilo

HALETO
ORGÂ-
NICO

R  X
(F, Cl, Br, I)

nome de
X




+

nome de
R  H







CH3  CH2  CH2  Cl
1-cloro propano





Hidrocarbonetos

Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica.

Estamos destacando inicialmente essa função porque, além de ser básica para o estudo das demais, ela tem uma característica particular: a ausência de um grupamento funcional específico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam somente os elementos essenciais dos compostos orgânicos – Carbono e Hidrogênio.



Não podemos falar de hidrocarbonetos, se não falamos um pouco sobre o petróleo. Vejamos abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia:


DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO

Fração

Intervalo (aprox.) de temperatura em que destilam (°C)

Principais componentes

Gás de petróleo



CH4

C2H6

C3H8

C4H10




Gasolina ou benzina ou nafta

até 200

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22




Querosene

150 a 250

C10H22

C11H24

C12H26

C13H28

C14H30

C15H32




Gás óleo ou óleo diesel

250 a 350

hidrocarbonetos superiores

Óleos combustíveis

300 a 400

hidrocarbonetos superiores

Óleos lubrificantes



hidrocarbonetos superiores

Resíduo



hidrocarbonetos superiores


Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo

Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura (500°C), na presença de catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, dando origem a outros compostos com menor cadeia carbônica, constituinte da gasolina.



Gasolina de polimerização

No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos médios (C5 a C8) constituintes da gasolina.




Índice de octanos (octanagem) de uma gasolina

Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero.




Xisto betuminoso

É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso muito parecido com o petróleo.




Destilação seca da hulha


FRAÇÃO GASOSA

:

gás de hulha

FRAÇÕES LÍQUIDAS

:

águas amoniacais e alcatrão de hulha

FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo)

:

coque



O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção de compostos aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se várias frações, das quais são extraídos inúmeros compostos de que a indústria necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis, anilina, etc.

Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche.


Destilação seca da madeira



FRAÇÃO GASOSA

:

gás de madeira (CH4, C2H6, CO, ...),
usado como combustível


FRAÇÕES LÍQUIDAS

:

ácido pirolenhoso (vinagre de madeira) e
alcatrão da madeira


FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo)

:

carvão de madeira



O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos principais componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) e água (85 a 90%).

Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter uma idéia geral sobre esses compostos orgânicos, através do quadro a seguir:



Classe

Tipo de cadeia
carbônica


Exemplo

ALCANO ou
PARAFINA

alifática saturada

CH3CH2CH2CH3
butano

ALCENO ou
ALQUENO ou
OLEFINA

alifática insaturada
etênica com um

CH3CH=CHCH3


2-buteno


H2C=CHCH2CH3


1-buteno

ALCADIENO ou
DIOLEFINA

alifática insaturada
etênica com 2

H2C=C=CHCH3


1,2-butadieno

H2C=CHCH=CH2


1,3-butadieno

ALCINO ou
ALQUINO

alifática insaturada
etínica com um

H3CCCCH3


2-butino

HCCCH2CH3


1-butino

ALCENINO ou
ALQUENINO

alifática insaturada
etenínica com um
e um

H2C=CHCCH
butenino

CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA

alicíclica saturada

H2

C



C

H2




|




|




H2

C



C

H2

ciclobutano



CICLOALQUENO ou
CICLOALCENO ou
CICLENO ou
CICLOOLEFINA

alicíclica insaturada
etênica com um

H2

C



C

H2




|




|




H

C



C

H

ciclobuteno



ARENO ou
HIDROCARBONETO
AROMÁTICO

cadeia aromática


benzeno

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