QUÍmica orgânica I 1ª Folha de Problemas



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QUÍMICA ORGÂNICA I
Folha de Problemas

1 Escreva estruturas de Lewis para cada uma das espécies seguintes mostrando, quando aplicável, em que átomo se localiza a carga ou o electrão desemparelhado. Escreva para as mesmas espécies as estruturas de Kekulé mostrando a geometria molecular
a) NH2- b) CH3ONO c) HCO+ d) CH3CH2

e) CH3C CH g) CH2CHCl h) CH3NO2 j) NH2O -


2 Desenhe cada um dos seguintes compostos mostrando a geometria à volta do átomo em “bold”.
a) CH3CH=CH2 b) CH3CN c) (CH3)4N+ d) CH3OH2+

e) (CH3)3N


3 Decida quais das seguintes fórmulas representam, em cada caso, contributores para o híbrido de ressonância de uma determinada espécie. Quando houver mais do que um contributor, discuta a sua importância relativa
a)

b)

c)
d) CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2
4 Critique as estruturas seguintes como participantes significativas do híbrido de ressonância do acrilonitrilo e estabeleça uma ordem de contribuição

5 Escreva as estruturas participantes mais significativas do híbrido de ressonância dos seguintes compostos
a) H2NCONH2
b) (CH3)2NCHCHNO2
c)
d)
6 Indique e dê um nome ao grupo funcional mais importante de cada um dos seguintes compostos.
a) b) C2H5OC2H5 c) d)
e) f) CH3CHBrCHO g) (CH3)2CHCH2OCOCH f)
7 Indique qual o protão mais ácido das seguintes moléculas. Justifique. Desenhe as formas de ressonância mais importantes do anião resultante
a) b) c) d)

e) f) g) h)
8 Ordene os seguintes compostos segundo acidez crescente. Justifique as respostas.
b) CH3CH2SH ; CH3CH2OH ; CH3CH2NH2 ;

c) CH3COOH ; CH3CONH2 ; CH3COCH3


d)
9 Ordene os seguintes compostos segundo basicidade crescente. Justifique as respostas.
a)

b)

10 Coloque os seguintes compostos por ordem de ponto de ebulição:

a)

b)

c) CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CH2CH3


11 Considere que observa a molécula de pentano ao longo da ligação C2-C3. Represente-a em perspectiva (cavalete e projeção de Newman) nas conformações a seguir indicadas:
a) Conformação alternada anti

b) Conformação alternada torsa

c) Conformação eclipsada de maior energia
12 Dê o nome IUPAC aos seguintes compostos:
a) b)
13 Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 3,4,5-trimetil-4-propil-heptano

b) (E)-2,2,5-trimetil-hex-3-eno

c) (S)-3-etilciclopenteno

d) 1-(3-metilciclobutil)-3-metilciclobutano

e) (1R,2S)-2-metilciclohexanol

f) (1S,2S)-ciclopentano-1,2-diol


14 Indique, para cada conjunto de compostos, a relação de isomeria que existe entre eles
a)

b)

c)

d)

e)

f)


g)
h)
15 Dos seguintes compostos, indique quais podem existir como um par de enantiómeros


16 Indique quais dos seguintes compostos são quirais. Justifique.

a) b)

c) d)


17 O composto 1 é o principal responsável pelo aroma das flores das Tílias nos jardins do IST.

a) O composto 1 tem carbonos dissimétricos (quirais)? Caso tenha, mostre na estrutura a sua posição. Qual o número total de estereoisómeros de 1?
b) Desenhe a estrutura de um dos estereoisómeros de 1 (à sua escolha). Atribua a designação R/S ao(s) carbono(s) dissimétrico(s). (Sugestão: Mantenha a estrutura de 1 no plano do papel e desenhe o(s) restante(s) substituinte(s) do(s) carbono(s) dissimétrico(s) acima ou abaixo desse plano)
c) O estereoisómero que desenhou em b) é dextrógiro, levógiro, ou não apresenta actividade óptica? Justifique.
d) Mostre a estrutura do enanteómero do composto que desenhou em b)

18 Escreva todos os produtos de monocloração radicalar do 2,2,4-trimetilpentano e preveja a percentagem de formação de cada um deles, considerando a reactividade relativa dos vários tipos de ligação C-H para com o átomo de cloro (terciário:secundário:primário=5,1:4,0:1,0). Caso se tratasse de bromação, como variariam as percentagens dos vários produtos?


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